2-furanoilmetanotiol olor a café

Hola y bienvenidos de nuevo a mi blog «Huele a Química». Porque la Química, efectivamente, huele, y todo lo que huele es, efectivamente, Química.


En esta entrada inaugural me gustaría hablar de, precisamente, olores. Hay olores fuertes y olores suaves, olores que calman y olores que provocan nauseas, incluso olores que nos traen recuerdos de la infancia. ¿Cómo funciona el sistema olfativo? ¿Qué provoca los diferentes olores? ¿Por qué hay sustancias que huelen y otras no? Estas y otras son preguntas que no nos planteamos muy a menudo, ya que respirar y oler es algo innato de los seres humanos (y de los animales) desde el momento en que nacemos. Y la respuesta a estas preguntas se puede contestar, como no, con Química.

Percibir el olor de una sustancia comienza cuando dicha sustancia llega a nuestra nariz (o boca). Y cuando hablo de sustancia quiero decir molécula, conjunto de átomos enlazados unos con otros formando una estructura tridimensional. Estas moléculas, para ser consideradas olfativas, deben primero cumplir una serie de características, como por ejemplo:

  • Bajo peso molecular (<300 Dalton). Como referencia, el agua (H2O) pesa 18 Dalton.
  • Volátiles, es decir, con tendencia a pasar a estado vapor y propagarse con el aire.
  • Lipófilos, es decir, tendencia a disolverse en lípidos o grasas.

Una vez una molécula con estas características llega a nuestra nariz (o boca), se va a adherir a la mucosa nasal y va a seguir introduciéndose hacia el fondo de la cavidad, hasta llegar al epitelio olfatorio, situado en la zona inferior del lóbulo frontal del cerebro. Allí se va a encontrar con los receptores olfativos, estructuras capaces de reconocer la molécula que llega, y transformar esta información en una corriente eléctrica. Gracias a la sinapsis neuronal, esta corriente va llegar al bulbo olfativo, el cual va a codificar esta información eléctrica enviándola directamente al sistema límbico, en el cual la información va a ser procesada y traducida, haciéndonos sentir el olor característico de la molécula en cuestión.

Me gustaría centrarme ahora en los receptores olfativos, ya que en ellos es donde se da el proceso clave de la detección. Estos receptores se encuentran en las membranas de las células neuronales receptoras del olfato. Son entidades proteicas con una estructura tridimensional determinada, acopladas a un complejo sistema que desencadena, como hemos dicho, en una respuesta eléctrica diferente dependiendo de la molécula que llegue a ellos. La pregunta que a mí me vino a la cabeza fue cómo es posible que teniendo esos receptores una sola estructura tridimensional definida, puedan detectar tantísimos tipos de moléculas olfativas. El funcionamiento básico de una interacción de una molécula con un receptor es el que se conoce como el modelo “llave-cerradura”, en el cual cada molécula (llave) puede interaccionar con un receptor (cerradura). Por ejemplo de esta forma los fármacos pueden hacer su efecto, ya que son selectivos para un tipo de receptores con los que “encajan”.

Pues bien, en este caso, imaginemos una cerradura, pero no una convencional como las de nuestras puertas que solo aceptan una llave, sino una cerradura que pueda adaptarse a la forma que tenga la llave, de forma que varias llaves puedan abrir esa cerradura. Al igual que esta cerradura imaginaria, las estructuras proteicas que forman los receptores olfativos también son moldeables y adaptables a muchos tipos de moléculas olfativas, y no solamente a unas pocas como en otros receptores del cuerpo. Pero diréis, vale, si has dicho que después de interaccionar se genera una respuesta eléctrica que es traducida por el sistema límbico…¿cómo podemos detectar olores diferentes si la señal eléctrica parece ser la misma siempre? La respuesta es que para que la proteína pueda “encajar” a varias moléculas diferentes, lo que debe hacer es modificar su estructura tridimensional y, entonces, dependiendo de la estructura tridimensional que adopte, la señal eléctrica que envíe al bulbo olfativo va a ser distinta, haciendo que sintamos un olor diferente dependiendo de la estructura que tenga la molécula en cuestión.

imagen1
Figura 1. Gracias a estos receptores adaptables, varias moléculas pueden provocar señales eléctricas diferentes.

Contando con que esa interacción “llave-cerradura” es una interacción química, que genera un cambio químico en la estructura del receptor proteico, no cabe duda de la importancia de la Química en el proceso olfativo.

Ya sabemos que todos los olores que percibimos son producidos por moléculas y que depende totalmente de la estructura que presenten. Así pues, creo que resulta interesante que conozcáis a algunas de estas moléculas que producen los olores que percibimos a diario.

Por ejemplo, ¿a quién no le gusta el olor a vainilla? El olor dulce y suave de vainilla viene dado por el 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, conocido también como vainillina (1), que se extrae directamente de la planta vanilla en sus diferentes especies. Otro olor cautivador es el de un buen café recién molido por la mañana, tostado e intenso, provocado en este caso por la molécula 2-furanoilmetanotiol (2). Olores menos agradables son los producidos por el 1,4-diaminobutano (3) y el 1,5-diaminopentano (4), también conocidos por el nombre de putrescina y cadaverina, respectivamente. No hace falta que les diga que son producidas en el proceso de descomposición de cadáveres. Volviendo a olores que nos hacen sonreír, el olor a palomitas recién hechas es uno de los más adictivos, gracias a la respuesta que desencadena en nuestro cerebro la molécula 2-acetilpiridina (5). El mecanismo de defensa de las mofetas se basa en la expulsión del 3-metilbutano-1-tiol (6), el característico olor a canela lo produce el cinamaldehido (7) y en el aceite de extracto de almendras está presente en gran cantidad el benzaldehído (8).

Moléculas olfativas
Figura 2. Varias moléculas olfativas responsables de olores cotidianos.

Como podéis ver, la estructura de estas moléculas es muy variada, habiendo aldehídos (1, 7, 8), cetonas (5), tioles (2,  6) o aminas (3, 4).

En definitiva, estas y un número enorme más de moléculas tienen propiedades olfativas debido a que son de bajo peso molecular, volátiles y lipófilas. Ellas se cuelan en nuestro sistema respiratorio, interaccionando con nuestros receptores y generado una corriente eléctrica que nuestro cerebro es capaz de entender, y de esta forma obtenemos el que algunos consideran el segundo sentido más importante, después de la vista.

Así que, para acabar…recordad que…sin química…¡esto no es posible!

 

Muchas gracias y ¡hasta pronto!

 

Pedro J. Llabrés Campaner

 

Referencias:
http://www.uv.mx/cienciauv/blog/quimicadelolor
http://www.wikipedia.com
http://www.scienceinschool.org/es/2007/issue6/scents
http://www.educaixa.com/-/el-sistema-olfativo-humano